Antes de entrar na Cooper Bros. como regulador e perito de cargas em 1994, Harry trabalhou no Departamento de Operações e Reclamações de uma agência marítima e em Regulação de Seguros de uma empresa. Adquiriu assim experiência em peritagem e regulação de seguros em uma ampla variedade de cargas. Obteve o “Lloyd’s Certificate of Cargo Surveying Proficiency” com menção de honra.